Kontroversi terbesar dalam karier Lee terjadi pada tahun 2006 dan 2007 ketika dia terlibat dalam dua insiden mengemudi dalam keadaan mabuk berturut-turut. Pada tahun 2006, dia kedapatan mengemudi dalam keadaan mabuk, tapi media tidak terlalu meliputnya.

Pada tahun 2007, dia kembali ditemukan mengemudi di bawah pengaruh alkohol saat memutar balik secara ilegal. Surat izin mengemudi internasionalnya juga telah habis masa berlakunya sehingga kasus ini menjadi kasus mengemudi dalam keadaan mabuk tanpa izin.

Setelah insiden itu, Lee membuat kesepakatan dengan Hyundai dan membintangi iklan mobil. Dia juga membuat iklan untuk perusahaan pinjaman. Kedua proyek ini meninggalkan kesan buruk di masyarakat, baik karena waktunya maupun karena mempromosikan rentenir. Namun, insiden-insiden ini juga tidak menyurutkan kariernya.

Dilansir Koreaboo, Ahad (17/9/2023), kontroversi terakhir yang melibatkan Lee adalah manipulasi saham. Pada tahun 2008, GBS, sebuah perusahaan penyiaran, tiba-tiba diketahui diakuisisi oleh Lee Hyun Woo. Kabar itu langsung menaikkan harga saham perusahaan. 

Namun, hanya sepuluh hari kemudian, diumumkan bahwa akuisisi tersebut telah dibatalkan. Akibatnya, harga saham kembali anjlok sehingga merugikan investor. 

Meskipun insiden-insiden ini menciptakan reputasi buruk bagi Lee, dia selamat dan masih sering terlihat di layar.