5. Ditangkap pada 1996
Terlepas dari kecanduannya, Downey memainkan peran penting untuk sutradara terkenal seperti Robert Altman dan Oliver Stone sepanjang paruh pertama dekade tersebut. Nasibnya mulai berubah pada 1996, ketika dia ngebut. Saat ditangkap, polisi menemukan heroin, kokain, dan pistol di mobilnya.
Tiga pekan kemudian, dia ditangkap lagi karena masuk tanpa izin ke rumah tetangganya, mabuk, dan tidur di salah satu tempat tidur mereka. Pada akhir 1990-an, Downey lebih sering tampil di pengadilan dibandingkan di film.
6. Hampir membuat comeback di "Ally McBeal"
Segera setelah Downey dibebaskan dari penjara pada tahun 2000, dia diberi peran comeback potensial di Musim 4 dari acara TV Fox "Ally McBeal". Tayangan tersebut adalah salah satu hit terbesar di TV kala itu. Dia memenangkan Golden Globe dan dinominasikan untuk Emmy untuk penampilannya. Namun selama produksi musim, Downey kembali ditangkap karena insiden terkait narkoba. Dia lantas dipecat dan dihapuskan dari program tersebut.
7. Film Gothika adalah ujian penting
Downey akhirnya mencapai ketenangan pada 2001, setelah tinggal di rehabilitasi, dan membuat film indi The Singing Detective. Namun ingatan akan penangkapan dan perilaku buruknya membuat studio-studio besar enggan mempekerjakannya karena khwatir dia kambuh dan tidak dapat menyelesaikan syuting film tanpa masalah.
Film thriller Halle Berry 2003, Gothika, menjadi ujian pertama Downey untuk tetap sadar selama produksi. Produser film setuju untuk mempekerjakannya di bagian pendukung, dengan syarat 40 persen dari gajinya akan ditahan sampai akhir syuting dan tidak diberikan kepadanya sama sekali jika dia berperilaku buruk selama produksi. Downey tetap bersih selama syuting. Gothika tidak memberikan dampak besar bagi keriernya ketika dirilis, tetapi keberhasilan Downey kembali bekerja adalah kemenangannya.
8. Kiss Kiss Bang Bang adalah pencapaian pribadi
Kerja keras Downey di Gothika membuatnya disayang oleh produser film itu, Joel Silver. Setelah rilis Gothika, penulis skenario Shane Black pergi ke kantor Silver untuk membahas debut penyutradaraannya, yang diproduksi Silver. Downey ada di sana, dan Black memintanya membaca naskah untuk karakter utama film tersebut. Beginilah cara Downey mendapatkan peran utama dalam Kiss Kiss Bang Bang milik Black.
Meskipun mendapat ulasan yang bagus, Kiss Kiss Bang Bang tidak sukses secara finansial. Downey kecewa karena karyanya sebagian besar tidak diperhatikan oleh penonton. Namun, Downey sangat berbesar hati karena Black memberinya kesempatan.
9. Film Iron Man melesatkan karier Downey dan MCU
Downey menghabiskan pertengahan 2000-an untuk kembali ke Hollywood, menerima pujian kritis untuk bagian pendukung dalam film seperti Zodiac dan A Scanner Darkly. Sutradara Jon Favreau terkesan dengan penampilan Downey di Kiss Kiss Bang Bang, dan dia juga merasa bahwa masa lalu Downey yang bermasalah membuatnya sempurna untuk bermain sebagai playboy, Tony Stark. Dia mengatakan film Iron Man benar-benar kisah karier Downey.
Bahkan setelah Downey membuktikan dia bisa membuat film studio tanpa insiden, Marvel skeptis mempekerjakannya dan menolak ide itu beberapa kali ketika Favreau mempresentasikannya kepada mereka. Menurut profil majalah Time, Downey sangat menginginkan peran itu. Bahkan setelah Favreau dan Downey akhirnya meyakinkan Marvel, Downey hanya dibayar 500 ribu dolar AS (sekitar Rp 7,2 miliar) untuk bagian tersebut.
Ketakutan Marvel tentang Downey ternyata tidak terbukti karena dia tak hanya mendapat ulasan bagus untuk penampilannya, tetapi juga membawa film itu menghasilkan hampir 600 juta dolar AS (sekitar Rp 8,6 triliun) di seluruh dunia. Dengan hanya satu film, Downey kembali ke jajaran aktor papan atas Hollywood.
10. Tropic Thunder membawanya kembali ke Oscar
Keberhasilan Iron Man bisa jadi hanya kebetulan, tetapi hanya tiga bulan setelah itu, Downey kembali ke bioskop dengan hit lain. Film keduanya pada 2008 berjudul Tropic Thunder, mendorongnya mengambil bagian yang jauh lebih berisiko daripada karakter superhero. Sutradara dan lawan main Downey, Ben Stiller, sangat gugup dengan karakter Downey.
Tropic Thunder menjadi hit secara kritis dan komersial, dan risiko kinerja Downey terbayar dengan beberapa ulasan terbaik dalam karirnya. Dia menerima nominasi Oscar keduanya untuk peran tersebut. Nominasi itu membuktikan bahwa ida telah mendapatkan kembali kehormatan dan kekuasaan box office.
