Belafonte telah menjadi artis besar sejak 1950-an. Dia memenangkan Tony Award pada 1954 untuk peran utamanya dalam Almanac karya John Murray Anderson.
Lima tahun kemudian, Belafonte menjadi pemain kulit hitam pertama yang memenangkan Emmy untuk acara khusus TV Tonight with Harry Belafonte. Pada 1954, bersama Dorothy Dandridge, Belafonte juga ikut membintangi musikal arahan Otto Preminger Carmen Jones, sebuah terobosan populer untuk pemeran yang semuanya berkulit hitam.
Belafonte dikenal dengan lagu-lagu seperti "Day-O" dan "Jamaica Farewell". Dia merilis album debutnya pada tahun 1954 dan album keduanya, Belafonte mencapai posisi teratas di chart album Billboard selang dua tahun kemudian.
Album ketiganya, Calypso, terbukti menjadi yang paling sukses dan merupakan album pertama artis solo yang terjual lebih dari satu juta kopi di Amerika Serikat. Belafonte menikah tiga kali, terakhir dengan fotografer Pamela Frank, dan memiliki empat anak.
Selain istrinya, Belafonte meninggalkan anak-anaknya Adrienne Belafonte Biesemeyer, Shari Belafonte, Gina Belafonte, dan David Belafonte, lalu ada dua anak tiri, Sarah Frank dan Lindsey Frank, dan delapan cucu. Selama bertahun-tahun, penyanyi dan aktor ini berjuang melawan kanker prostat.