Model dan aktor Rocco juga pernah mengaku merasa tidak nyaman tinggal bersama Madonna. Pada 2015, misalnya Rocco memilih untuk menghabiskan waktunya di perkebunan milik sang ayah, Ritchie, daripada harus mengikuti jadwal tur "Rebel Heart" sang ibu.
Kala itu, seorang sumber mengatakan bahwa Rocco tidak kuat mengikuti kehidupan sang ibu yang harus berpindah dari satu tempat ke tempat lain saat tur berlangsung. Selain itu, Rocco dan Madonna juga dikabarkan sering terlibat cekcok. Namun, mereka kemudian akur kembali setelah bertemu pada tahun berikutnya.
Rocco mencoba mengukir karier di bidang seni lukis, dan mendirikan galeri Maison Rhed. Madonna juga memiliki anak lima anak lainnya, yaitu David Banda dan Mercy James yang keduanya berusia 16 tahun, Stellah dan Estere Ciccone (sembilan tahun), dan juga putrinya Lourdes Leon (25) dari hubungannya dengan aktor, Carlos Leon.