Deadpool 3 akan menjadi film berperingkat R pertama Marvel Studios, dan juga film pertama yang dipimpin oleh seorang pahlawan yang sebelumnya muncul dalam film buatan 20th Century Fox. Disney dan Marvel memperoleh hak atas karakter seperti X-Men (dan para mutan termasuk Deadpool) dengan mengakuisisi Fox pada tahun 2019.
Deadpool pertama, dirilis pada tahun 2016, adalah momen yang menentukan bagi genre superhero dengan nadanya yang tidak sopan dan komedi. Film tersebut juga melambungkan Reynolds ke level baru dalam hal posisinya sebagai aktor, produser, dan bahkan pemasar.
Baik film tahun 2016 maupun sekuelnya tahun 2018 menjadi hits besar bagi Fox dan menjadi film-film terlaris di serial X-Men. Kali ini, Reynolds bergabung dengan Emma Corin dan Matthew Macfadyen, serta Jackman, yang mengulangi peran Wolverine setelah awalnya pensiun dari karakter tersebut di film Logan tahun 2017. Reynolds menulis naskahnya bersama Rhett Reese, Paul Wernick, Zeb Wells, dan Levy.