Affleck dan Damon lulus dari SMA yang sama, namun di tahun yang berbeda. Affleck lulus dari SMA pada 1994, sedangkan Damon telah lulus pada 1992.

Keduanya pertama kali bekerja sama dalam pertunjukan drama berjudul School Ties pada 1992. Keduanya lalu kembali terlibat dalam sebuah proyek film berjudul Good Will Hunting pada 1997.

Dalam film ini, Damon dan Affleck tak hanya berperan sebagai aktor tetapi juga penulis skenario. Melalui film inilah, Damon dan Affleck berhasil meraih Piala Oscar untuk kategori Best Original Screenplay dalam gelaran Academy Awards ke-70.

Kini, keduanya kembali terlibat dalam film terbaru arahan Affleck berjudul Air. Film ini berkisah mengenai kesepakatan antara Nike dan legenda NBA, Michael Jordan, dalam memproduksi sneakers yang membawa perubahan besar dalam budaya pop dan bisnis.