Saat melakukan stand up di Hollywood Bowl pada 2022, misalnya, Chappelle sempat diserang oleh seorang laki-laki transgender di atas panggung. Sang penyerang, Isaiah Lee, membawa senjata berupa replika pistol yang dapat mengeluarkan pisau. Lee kemudian ditangkap.

"Dia menggunakan pisau yang mengidentifikasi dirinya sebagai pistol," kata Chappelle menyindir.

Dalam tayangan spesial The Closer di Netflix pada 2021, Chappelle juga sempat dihujani kritik karena mengejek komunitas transgender. Bahkan, sejumlah pekerja Netflix sempat melakukan walk out dan protes sebagai bentuk solidaritas.

CEO Netflix, Ted Sarandos, sempat memberikan pembelaan untuk Chappelle karena menilai sang komedian memiliki kebebasan artistik. Pembelaan tersebut diberikan melalui sebuah memo yang disebarkan ke para pekerja Netflix. Namun, setelah itu, Sarandos mengungkapkan bahwa dia memberikan respons yang keliru.

Seakan sedang menyindir Sarandos, Chappelle menampilkan foto dirinya yang sedang tersenyum bersama dengan Sarandos. Foto tersebut muncul pada bagian kredit tayangan The Dreamer.