Saat belajar politik dan ekonomi di sana, Tadashi menghabiskan sebagian besar waktunya untuk main mahjong dan pachinko, menurut laporan Financial Times. Namun, dia juga mempelajari budaya Amerika Serikat dan aktivisme mahasiswa, serta melakukan perjalanan luar negeri ke Inggris Raya (UK).
Setelah lulus pada 1971, Tadashi bekerja sebentar di jaringan supermarket sebelum dengan enggan kembali ke toko jas dan dasi milik ayahnya. Toko ini kemudian dikembangkan olehnya.
Pada 1984, Tadashi menjadi presiden jaringan pakaian ayahnya yang terdiri dari 22 toko. Dia kemudian membuka toko baru di Hiroshima yang disebut Unique Clothing Warehouse yang kemudian disingkat menjadi Uniqlo. Ada lebih dari 300 toko Uniqlo di seluruh Jepang pada 1998.
"Uniqlo bukanlah perusahaan fashion, melainkan perusahaan teknologi," kata Tadashi, dilansir Money Week.
Terlepas dari nama perusahaan induknya, Tadashi mengatakan bahwa salah besar jika Uniqlo disebut sebagai perusahaan fast fashion. Di sisi lain, Tadashi terkenal sebagai pemimpin yang inspiratif, namun rendah hati sekaligus ambisius.
"Saya mungkin terlihat sukses, tetapi saya telah membuat banyak kesalahan. Orang-orang menganggap kegagalan mereka terlalu serius. Anda harus bersikap positif dan percaya bahwa Anda akan menemukan kesuksesan di lain waktu," kata Yanai kepada majalah Monocle.
